получение п-нитробензойной кислоты

[Azichka]

Доброго времени суток. Имею задание получить п-нитробензойную кислоту на бумаге как можно большим количеством способов. Сам я додумался только до 4, а именно:

1. Нитрование монозамещенного  хлорбензола с последующим получением реактива Гриньяра и присоединением к продукту CO₂.
2. Нитрование изопропилбензола с последующим окислением продукта.
3. нитрование бензилового спирта (его я получил  по реакции Канниццаро  бензальдегида с формальдегидом или при взаимодействии бензола с H₂CO/HCl/ZnCl₂ с последующим щелочным гидролизом продукта), с последующим окислением.
4. нитрование бензилхлорида с последующей реакцией Соммле и  окислением полученного п-нитробензальдегида до кислоты.

Буду признателен, если кто - то помозговитее накинет еще 1 - 2 способа.

[yatcheh]

  В 24.02.2019 в 10:58, Azichka сказал:

Доброго времени суток. Имею задание получить п-нитробензойную кислоту на бумаге как можно большим количеством способов. Сам я додумался только до 4, а именно:

1. Нитрование монозамещенного  хлорбензола с последующим получением реактива Гриньяра и присоединением к продукту CO₂.
2. Нитрование изопропилбензола с последующим окислением продукта.
3. нитрование бензилового спирта (его я получил  по реакции Канниццаро  бензальдегида с формальдегидом или при взаимодействии бензола с H₂CO/HCl/ZnCl₂ с последующим щелочным гидролизом продукта), с последующим окислением.
4. нитрование бензилхлорида с последующей реакцией Соммле и  окислением полученного п-нитробензальдегида до кислоты.

Буду признателен, если кто - то помозговитее накинет еще 1 - 2 способа.

Показать  

 

Первый способ никуда не годится. Нельзя из нитропроизводного реактив Гриньяра получить. 

 

5. Окисление п-аминобензойной кислоты

6. Замещение хлора в п-нитрохлорбензоле на циано-группу с последующим гидролизом.

7. Диазотирование п-нитроанилина с замещением диазогруппы на циано-группу с последующим гидролизом.

 

 

[Azichka]

  В 24.02.2019 в 15:34, yatcheh сказал:

 

Первый способ никуда не годится. Нельзя из нитропроизводного реактив Гриньяра получить. 

 

5. Окисление п-аминобензойной кислоты

6. Замещение хлора в п-нитрохлорбензоле на циано-группу с последующим гидролизом.

7. Диазотирование п-нитроанилина с замещением диазогруппы на циано-группу с последующим гидролизом.

 

 

Показать  

Спасибо за помощь. Я только не знаю, как заместить хлор на циано - группу в п-нитрохлорбензоле. Так же, как и в случае с диазопроизводным с помощью CuCN или как то по другому?Аминобензойную кислоту окислять H₂O₂?

[yatcheh]

  В 25.02.2019 в 03:49, Azichka сказал:

Спасибо за помощь. Я только не знаю, как заместить хлор на циано - группу в п-нитрохлорбензоле. Так же, как и в случае с диазопроизводным с помощью CuCN или как то по другому?Аминобензойную кислоту окислять H₂O₂?

Показать  

 

Да, с цианидом меди. Реакция Зандмейера.

Для окисления амина в нитросоединение используется пертрифтруксусная кислота (CF3COOOH) или смесь трифторуксусной кислоты с H2O2.

Изменено 25 Февраля, 2019 в 06:19 пользователем yatcheh

[Nemo_78]

  В 25.02.2019 в 06:18, yatcheh сказал:

пертрифтруксусная кислота

Показать  

. А в данном случае приставочка "пер-" не будет избыточной, Вы считаете? Или действуем по принципу классической армянской поговорки: "Лишнэе - НЕлишнэе"?

 

. С уважением

[yatcheh]

  В 25.02.2019 в 07:04, Nemo_78 сказал:

. А в данном случае приставочка "пер-" не будет избыточной, Вы считаете? Или действуем по принципу классической армянской поговорки: "Лишнэе - НЕлишнэе"?

 

. С уважением

Показать  

 

Я её не туда поставил. Правильнее будет "трифторперуксусная". "Пер-" тут не к фтору относится, а к пероксиду (-СО-ООН)